Di notevole interesse è Castiglione di Sicilia (m 621) che sorge su un contrafforte roccioso che domina la valle dell’Alcantara. Fu fondato nel 496 a.C. dagli esuli della città di Naxos che era stata distrutta dal Tiranno di Siracusa Dioniso, fu città regia ai tempi degli Normanni e degli Svevi e poi feudo di Ruggero di Lauria nel 1283. Il bel centro storico si sviluppa intorno a Piazza Lauria, dove sorge il Municipio da cui si sale con una scala a gradini alla matrice di S.Pietro, che ospita tre dipinti di rilievo e un crocifisso ligneo del XVI secolo. Di notevole interesse è anche l’antica abside (1105) con archetti pensili che sono resto della primitiva chiesa normanna su cui nel 1709 fu eretto un campanile.
Accanto si trova un altro punto di interesse, la Chiesa delle Benedettine, con il dipinto ovale della Madonna con Bambino di Vito d’Anna all’altare maggiore. Il Piano di sant’Antonio è una piazzetta circondata da edifici eleganti e dalla settecentesca chiesa di S.Antonio, con all’interno intarsi marmorei del 1700 e dipinti di pregio..
La via E. Pantano consente di ammirare lo splendido panorama sulla valle dell’Alcantara e di raggiungere la Chiesa della Catena, del XVIII secolo, che sull’altare maggiore ha una statua marmorea della Madonna di scuola Gigantesca del 1543. Sul punto più elevato del paese si trova castel Leone, resto delle antiche fortificazioni, con due bifore ogivali sul lato orientale.