Le particolari caratteristiche orografiche del sito, resero quest’ultimo un baluardo a difesa della via di penetrazione lungo il fiume e punto di controllo del vasto territorio dell’altopiano interno. Fiorente durante il periodo arabo, Scicli fu la città reale dei Normanni e infeudata con gli Aragonesi, fece parte della Contea di Modica.
Verso la metà del sec. XIV il borgo, arroccato sul colle di San Matteo, vide la sua espansione verso la pianura sottostante dando vita alla città medievale, espansione che si protrasse fino al sec. XVI.
Le distruzioni causate dal terremoto del 1693 innescarono un rapido processo di trasformazione, ad oggi riscontrabile nella razionalizzazione di alcuni tracciati viari e nelle numerose scenografie barocche.
Data la conformazione del territorio comunale, caratterizzato da "cave" e grotte carsiche, il patrimonio archeologico di Scicli vanta numerosi insediamenti rupestri: un insediamento tardo bizantino del VII sec. d.C. in località Castellaccio di Scicli,; insediamento rupestre bizantino (VIII sec. d. C.) e medievale (X-XI sec. d.C.) in località Chiafura; un insediamento rupestre medievale (XI – XII sec. d. C.) in località Croce – S. Giuseppe; una necropoli cristiana a grotticelle (IV sec. d.C.) in località Fornelli; un insediamento preistorico in grotta (età del bronzo XX – XIX sec. a.C.) in località Maggiore.